Kunnen koolstofverbindingen redoxreacties ondergaan?

Ja, ook bij koolstofverbindingen kunnen we spreken over oxidatoren en reductoren. Alcoholen (koolstofverbindingen met een -OH groep) kunnen reageren met sterke oxidatoren. Dit betekent dat alcoholen reductoren zijn.

In een alcohol is de -OH groep gebonden met een koolstofatoom, dat op zijn beurt weer is verbonden met andere koolstof- en waterstofatomen. Als de -OH groep gebonden is aan een -CH2 groep spreekt men van een primair alcohol (1). Is de -OH groep gebonden aan een -CH groep dan spreekt men van een secundair alcohol (2). Is de -OH groep gebonden aan een -C groep dan spreekt men van een tertiair alcohol (3). Het koolstofatoom waar de -OH groep aan gebonden is, is dan zelf weer gebonden aan drie andere koolstofatomen.

primair, secundair en tertiair alcohol

Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen reageren ieder op een andere wijze met sterke oxidatoren. Een primair alcohol bijvoorbeeld wordt door een oxidator omgezet in een alkanal (een koolstofverbinding met een C=O groep aan het einde van het molecuul), twee H+ ionen en twee elektronen.

oxidatie van een primair alcohol

Een secundair alcohol wordt door een oxidator omgezet in een alkanon (een koolstofverbinding met een C=O groep in het midden van het molecuul), twee H+ ionen en twee elektronen.

oxidatie van een secundair alcohol

Een tertiair alcohol zal vervolgens niet reageren met een oxidator.

een tertiair alcohol reageert niet met een oxidator

Verdere oxidatie

De oxidatie van koolstofverbindingen is niet beperkt tot alcoholen. Ook alkanalen kunnen reageren met een oxidator. Het alkanal (of 'aldehyde') dat ontstaat na oxidatie van een primair alcohol kan zelf weer worden omgezet in een alkaanzuur (een koolstofverbinding met een -COOH groep). Voor deze reactie is echter wel de aanwezigheid van water noodzakelijk.

oxidatie van een alkanal

Een alkanon (of 'keton'), het product dat ontstaat na oxidatie van een secundair alcohol, zal niet verder reageren met een oxidator.

een alkanon reageert niet met een oxidator

De oxidatie van ethanol met een dichromaatoplossing in drie stappen.

links - Een oranje kaliumdichromaatoplossing wordt toegevoegd aan kleurloos ethanol dat is aangezuurd met zwavelzuur.
midden - De ethanol-oplossing wordt gekleurd door de aanwezigheid van de dichromaat-ionen.
rechts - Na de reactie is de oranje kleur verdwenen. Dit betekent dat alle dichromaat-ionen zijn omgezet.
ONTHOUD
De producten die ontstaan bij de oxidatie van alcoholen zijn:
- primair alcohol » alkanal » alkaanzuur
- secundair alcohol » alkanon » geen reactie
- tertiair alcohol » geen reactie